Oswaldo foi uma escolha pessoal do presidente Roberto de Andrade, à revelia da ideia de outros dirigentes e pessoas próximas da cúpula corintiana, que até pressionaram o mandatário a desistir da ideia mesmo com acerto finalizado. O diretor adjunto de futebol Eduardo Ferreira, inclusive, deixou o cargo.

O novo treinador chega quase um mês após a demissão de Cristóvão Borges, que substituiu Tite e teve o trabalho interrompido com menos de três meses. No intervalo de seis partidas entre a demissão de Cristóvão e o anúncio de Oswaldo, o Timão foi comandado por Fabio Carille, que volta à condição de auxiliar.

Será a terceira passagem do treinador carioca pelo Corinthians. Auxiliar de Vanderlei Luxemburgo e Evaristo de Macedo, ele foi interino em algumas oportunidades e assumiu de vez em 1999, ano em que foi campeão do Paulista e do Brasileirão. Em 2000, a grande glória: o Timão foi campeão mundial de clubes sob o comando de Oswaldo, dispensado no mesmo ano após a eliminação para o Palmeiras nas semifinais da Libertadores de 2000. Oswaldo ainda voltou em 2004, mas o trabalho foi curto e não deixou saudades. Ao todo, nas duas passagens, foram 114 partidas: 59 vitórias, 22 empates e 33 derrotas, aproveitamento de 58%.

Oswaldo tem currículo extenso no futebol: além do Corinthians, passou por Vasco, Fluminense, São Paulo, Flamengo, Vitória, Santos, Al Ahli (Catar), Cruzeiro, Kashima Antlers (Japão), Botafogo, Palmeiras e Sport, tendo mais de uma passagem por Fluminense, Flamengo e Santos. Ele soma 12 títulos na carreira, sendo o último o Campeonato Carioca de 2013, pelo Botafogo. 

Roberto de Andrade vê Oswaldo de Oliveira como nome ideal para assumir o Corinthians no momento: tem experiência, conhece o clube e administra o dia a dia de maneira conciliadora. O contrato deve ser até o fim de 2017, quando se encerra a gestão do presidente. 

Antes do acerto com Oswaldo de Oliveira, o Corinthians sondou Dorival Júnior, do Santos, e rejeitou apostas em profissionais mais jovens, como Eduardo Baptista e Roger Machado, e mesmo profissionais consagrados, como Vanderlei Luxemburgo, que foi indicado ao clube.