O governo de Obama tomou a iniciativa de deixar para trás meio século de ruptura e desconfiança com Cuba para iniciar um processo de aproximação.

Obama fez uma visita histórica à ilha no início deste ano, quando se encontrou com o presidente Raúl Castro, mas não esteve com Fidel.

Acordo
O acordo entre os dois países foi anunciado no dia 17 de dezembro de 2014. O embargo comercial ao país caribenho, no entanto, permaneceu.

O trato previa medidas como o restabelecimento das relações diplomáticas entre os dois países, facilitar viagens de americanos a Cuba, autorização de vendas e exportações de bens e serviços dos EUA para Cuba, autorização para norte-americanos importarem bens de até US$ 400 de Cuba e início de novos esforços para melhorar o acesso de Cuba a telecomunicação e internet.

Em agosto de 2015, os EUA reabriram oficialmente sua embaixada em Havana. Um mês antes, a embaixada cubana em Washington foi reaberta.

Ao anunciar o acordo, Obama disse que a normalização das relações com Cuba encerram uma “abordagem antiquada” da política externa americana. Ao justificar a decisão, o presidente disse que a política “rígida” dos EUA em relação a Cuba nas últimas décadas teve pequeno impacto. O presidente americano afirmou acreditar que os EUA poderão “fazer mais para ajudar o povo cubano” ao negociar com o governo da ilha.